ฮูดดี้

1. คุณสมบัติทางเคมีและกายภาพ

1.1 เอกลักษณ์ทางเคมี

• ชื่อสามัญ: อิมิดาคลอพริด
• ชื่อทางเคมี (IUPAC): 1-(6-คลอโร-3-ไพริไดล์เมทิล)-N-ไนโตรอิมิดาโซลิดีน-2-อิลิดีนเอมีน
• หมายเลขทะเบียน CAS: 138261-41-3 (สำหรับอิมิดาคลอพริด); 105827-78-9 (สำหรับหมายเลข CAS ก่อนหน้านี้ที่บางครั้งถูกอ้างถึง)
• ประเภททางเคมี: สารกำจัดแมลงกลุ่มนีโอนิโคตินอยด์ (โดยเฉพาะสารกำจัดแมลงคลอโรนิโคตินิล)
• สูตรโมเลกุล: C₉H₁₀ClN₅O₂
• น้ำหนักโมเลกุล: 255.66 กรัม/โมล

1.2 คุณสมบัติทางกายภาพที่สำคัญ

• ลักษณะ: ผลึกไม่มีสีหรือผงผลึกสีขาวถึงสีขาวอมเหลือง
• กลิ่น: กลิ่นอ่อนลักษณะเฉพาะ หรือไม่มีกลิ่น
• จุดหลอมเหลว: ประมาณ 144°C (สลายตัวเล็กน้อยก่อนหลอมเหลว)
• จุดเดือด: สลายตัวก่อนเดือดที่ความดันบรรยากาศ
• ความดันไอ: ต่ำมาก (เช่น ~4 x 10⁻⁷ Pa หรือ ~3 x 10⁻⁹ mmHg ที่ 20°C) แสดงว่าไม่ระเหย
• ความหนาแน่น: ประมาณ 1.54 กรัม/ซม.³ ที่ 20°C
• การละลาย:
  • น้ำ: ละลายได้ปานกลาง; 0.61 กรัม/ลิตร (610 ppm) ที่ 20°C การละลายขึ้นอยู่กับค่า pH
  • ตัวทำละลายอินทรีย์: ละลายในไดคลอโรมีเทน; ละลายเล็กน้อยในเมทานอล เอทานอล ไอโซโพรพานอล อะซิโตน โทลูอีน; ละลายน้อยมากใน n-เฮกเซน
• Log K_ow (สัมประสิทธิ์การแบ่งระหว่างออกทานอล-น้ำ): โดยทั่วไปประมาณ 0.57 แสดงถึงศักยภาพต่ำในการสะสมในเนื้อเยื่อไขมันแต่มีการเคลื่อนที่ในระบบสูงในพืช

1.3 คุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญ

• ความคงตัว:
  • คงตัวต่อการไฮโดรไลซิสที่ค่า pH 5-11
  • ค่อนข้างคงตัวต่อการสลายด้วยแสงในน้ำ แต่สามารถสลายตัวบนพื้นผิวดินที่สัมผัสกับแสง
  • คงตัวภายใต้สภาวะการเก็บรักษาปกติ
• การกัดกร่อน: ไม่กัดกร่อน

2. เทคโนโลยีการผลิต

2.1 ภาพรวมการสังเคราะห์

1. การสังเคราะห์ 6-คลอโรนิโคตินัลดีไฮด์หรือ 6-คลอโรไพริไดน์-3-คาร์บอกซัลดีไฮด์: เป็นสารตั้งต้นสำคัญ สามารถเตรียมได้จากอนุพันธ์ของไพโคลีนหรือสารตั้งต้นไพริไดน์อื่น ๆ ผ่านขั้นตอนการคลอรีนและออกซิเดชัน
2. การสังเคราะห์ N-ไนโตรอิมิดาโซลิดีน-2-อิลิดีนเอมีนหรือสารตั้งต้น: ส่วนนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของเอทิลีนไดเอมีนกับไซยาโนเจนฮาไลด์ (เช่น ไซยาโนเจนโบรไมด์) หรือคาร์บอนไดซัลไฟด์ ตามด้วยปฏิกิริยาเพื่อสร้างวงแหวนอิมิดาโซลิดีนและแนะนำกลุ่มไนโตรอิมีน
3. ปฏิกิริยาการควบแน่น: 6-คลอโรไพริไดล์เมทิลเอมีน (ได้จาก 6-คลอโรนิโคตินัลดีไฮด์โดยการรีดักทีฟอะมิเนชันหรือโดยการทำปฏิกิริยา 6-คลอโร-3-(คลอโรเมทิล)ไพริไดน์กับแหล่งอะมีน) ทำปฏิกิริยากับอนุพันธ์ N-ไนโตรอิมิดาโซลิดีน-2-อิลิดีนเอมีน (เช่น 2-ไนโตรอิมิโนอิมิดาโซลิดีน) เพื่อสร้างอิมิดาคลอพริด
1. สารตั้งต้นทั่วไปคือ 6-คลอโร-3-(คลอโรเมทิล)ไพริไดน์ ซึ่งทำปฏิกิริยากับ N-(2-อะมีโนเอทิล)-N'-ไนโตรกัวนิดีนหรือสารประกอบที่คล้ายกัน

2.2 วัตถุดิบสำคัญ

• อนุพันธ์ของไพริไดน์ (เช่น 3-ไพโคลีน)
• สารคลอรีน (เช่น ก๊าซคลอรีน ซัลเฟอร์ริลคลอไรด์)
• เอทิลีนไดเอมีน
• ไซยาโนเจนฮาไลด์ (เช่น ไซยาโนเจนโบรไมด์) หรือคาร์บอนไดซัลไฟด์
• สารไนเตรต
• ตัวเร่งปฏิกิริยาและตัวทำละลายต่าง ๆ

2.3 การเตรียมสูตร

• สารละลายเข้มข้น (SL)
• การเคลือบเมล็ด (FS - สารละลายเข้มข้นสำหรับการเคลือบเมล็ด; WS - ผงเปียกสำหรับการเคลือบเมล็ดแบบน้ำ): การใช้งานที่พบได้บ่อยมาก
• ผงเปียก (WP)
• เม็ดกระจายตัวในน้ำ (WG หรือ WDG)
• เม็ด (GR): สำหรับการใช้งานในดิน
• เม็ดอัด (TB)
• สารแขวนลอยเข้มข้น (SC)
• ยังพบในสูตรพร้อมใช้ (RTU) สำหรับผลิตภัณฑ์สำหรับผู้บริโภค เหยื่อ และผลิตภัณฑ์ผสมกับสารกำจัดศัตรูพืชหรือปุ๋ยอื่น ๆ

3. การใช้งาน

3.1 กลไกการออกฤทธิ์

• อิมิดาคลอพริดเป็นสารกำจัดแมลงชนิดดูดซึมที่มีการเคลื่อนที่ผ่านใบ (สามารถเคลื่อนที่จากด้านหนึ่งของใบไปยังอีกด้านหนึ่ง)
• จัดอยู่ในกลุ่มสารกำจัดแมลงกลุ่ม 4A ตามคณะกรรมการการจัดการความต้านทานสารกำจัดแมลง (IRAC)
• กลไก: ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นของตัวรับนิโคตินิกอะซิติลโคลีน (nAChR) ในระบบประสาทส่วนกลางของแมลง โดยจับกับตัวรับเหล่านี้ ทำให้เกิดแรงกระตุ้นประสาทที่ไม่สามารถหยุดได้ นำไปสู่การกระตุ้นมากเกินไป อัมพาต และการตายของแมลง
• มีฤทธิ์ต่อ nAChR ของแมลงมากกว่า nAChR ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ซึ่งช่วยให้มีความเป็นพิษเฉพาะเจาะจง
• การดูดซึม: ถูกดูดซึมโดยราก (เมื่อใช้ในดินหรือใช้เคลือบเมล็ด) และใบ และเคลื่อนที่ขึ้นด้านบน (acropetally) ภายในไซเลมของพืช

3.2 พืช

• จัดอยู่ในกลุ่มสารกำจัดแมลงกลุ่ม 4A ตามคณะกรรมการการจัดการความต้านทานสารกำจัดแมลง (IRAC)
• กลไก: ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นของตัวรับนิโคตินิกอะซิติลโคลีน (nAChR) ในระบบประสาทส่วนกลางของแมลง โดยจับกับตัวรับเหล่านี้ ทำให้เกิดแรงกระตุ้นประสาทที่ไม่สามารถหยุดได้ นำไปสู่การกระตุ้นมากเกินไป อัมพาต และการตายของแมลง
• มีฤทธิ์ต่อ nAChR ของแมลงมากกว่า nAChR ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ซึ่งช่วยให้มีความเป็นพิษเฉพาะเจาะจง
• การดูดซึม: ถูกดูดซึมโดยราก (เมื่อใช้ในดินหรือใช้เคลือบเมล็ด) และใบ และเคลื่อนที่ขึ้นด้านบน (acropetally) ภายในไซเลมของพืช

3.3 ศัตรูพืชที่ควบคุมได้

• เพลี้ย (หลายสายพันธุ์)
• แมลงหวี่ขาว (เช่น Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum)
• ทริปส์ (หลายสายพันธุ์)
• แมลงหวี่ใบและแมลงหวี่แผนที่
• แมลงไซลิด (เช่น แมลงไซลิดส้มเอเชีย)
• ด้วงบางชนิด: ด้วงมันฝรั่งโคโลราโด ด้วงหมัด ด้วงญี่ปุ่น (ตัวเต็มวัย)
• แมลงในดิน: หนอนลวด ตัวอ่อน (เมื่อใช้ในดินหรือเป็นการเคลือบเมล็ด)
• ปลวก (สำหรับการป้องกันโครงสร้าง)
• หมัด (บนสัตว์เลี้ยง)
• ประสิทธิภาพจำกัดต่อ: ไรแมงมุม ไส้เดือนฝอย และหนอนผีเสื้อส่วนใหญ่ (Lepidoptera)

4. การวิเคราะห์ตลาด

4.1 ภาพรวมตลาดโลก

• อิมิดาคลอพริดเคยเป็นสารกำจัดแมลงที่ขายดีที่สุดในโลกและเป็นผลิตภัณฑ์หลักของกลุ่มนีโอนิโคตินอยด์
• ส่วนแบ่งตลาดของมันได้รับผลกระทบอย่างมากจากข้อจำกัดด้านกฎระเบียบที่เกี่ยวข้องกับความเป็นพิษต่อผึ้ง โดยเฉพาะในยุโรปและอเมริกาเหนือ
• อย่างไรก็ตาม ยังคงเป็นสารกำจัดแมลงที่ใช้กันอย่างแพร่หลายทั่วโลก โดยเฉพาะในภูมิภาคที่มีข้อบังคับไม่เข้มงวดหรือสำหรับการใช้งานเฉพาะที่ไม่มีทางเลือกอื่น
• ผู้ถือสิทธิบัตรดั้งเดิมรายใหญ่คือ Bayer CropScience (ชื่อผลิตภัณฑ์เช่น Gaucho, Merit, Confidor, Admire) ปัจจุบันมีเวอร์ชันทั่วไปจำนวนมาก

4.2 พลวัตตลาดที่สำคัญ

• ปัจจัยขับเคลื่อน (ในอดีตและในบางตลาดปัจจุบัน):
  • การควบคุมศัตรูพืชดูดแบบกว้าง
  • กิจกรรมดูดซึมและการป้องกันที่ยาวนาน (โดยเฉพาะผ่านการเคลือบเมล็ดและการใช้งานในดิน)
  • ความหลากหลายในวิธีการใช้งาน
  • อัตราการใช้ที่ค่อนข้างต่ำสำหรับการใช้งานบางประเภท
• ข้อจำกัด/ความท้าทาย:
  • ความเป็นพิษต่อผึ้งและความกังวลเกี่ยวกับแมลงผสมเกสร: ปัจจัยหลักที่ทำให้ตลาดลดลงและการดำเนินการด้านกฎระเบียบ
  • การห้ามและข้อจำกัดด้านกฎระเบียบ: ผลกระทบสำคัญในสหภาพยุโรป แคนาดา และบางส่วนของสหรัฐอเมริกา
  • ความต้านทานสารกำจัดแมลง: การต้านทานต่ออิมิดาคลอพริดและนีโอนิโคตินอยด์อื่น ๆ ได้รับการบันทึกในสายพันธุ์ศัตรูพืชสำคัญหลายชนิด (เช่น ด้วงมันฝรั่งโคโลราโด เพลี้ยบางสายพันธุ์ แมลงหวี่ขาว)
  • การรับรู้ของสาธารณะ: การรับรู้เชิงลบของสาธารณะต่อสารนีโอนิโคตินอยด์เนื่องจากผลกระทบต่อแมลงผสมเกสร
  • การแข่งขัน: จากกลุ่มสารกำจัดแมลงใหม่ ตัวควบคุมทางชีวภาพ และกลยุทธ์การจัดการศัตรูพืชแบบบูรณาการ (IPM) มีการเปลี่ยนแปลงตลาดไปสู่สารกำจัดแมลงที่มีโปรไฟล์ด้านสิ่งแวดล้อมที่ดีกว่า

5. การเชื่อมโยงต้นน้ำและปลายน้ำ

5.1 การเชื่อมโยงต้นน้ำ (ปัจจัยนำเข้าสำหรับการผลิต)

• ปิโตรเคมีพื้นฐาน: เป็นสารตั้งต้นสำหรับวงแหวนไพริไดน์และสารตั้งต้นอินทรีย์อื่น ๆ
• สารคลอรีน
• เอทิลีนไดเอมีน ไซยาโนเจนฮาไลด์/คาร์บอนไดซัลไฟด์: สำหรับโครงสร้างอิมิดาโซลิดีน
• อุตสาหกรรมเคมีจัดหาสารตั้งต้นพื้นฐานเหล่านี้

5.2 การเชื่อมโยงปลายน้ำ (ผลผลิตและผู้บริโภค)

• ผู้เตรียมสูตรสารเคมีเกษตร: ซื้ออิมิดาคลอพริดเกรดเทคนิคเพื่อผลิตผลิตภัณฑ์สำเร็จรูป
• บริษัทเมล็ดพันธุ์: ผสมอิมิดาคลอพริดในสารเคลือบเมล็ด
• ผู้ดำเนินการควบคุมศัตรูพืช (PCOs): สำหรับการควบคุมปลวกและการจัดการศัตรูพืชโครงสร้างอื่น ๆ
• บริษัทเวชภัณฑ์สัตว์: สำหรับผลิตภัณฑ์ควบคุมหมัด
• ผู้จัดจำหน่ายและผู้ค้าปลีก: จัดหาผลิตภัณฑ์สูตรสำเร็จให้กับเกษตรกรและผู้บริโภค
• เกษตรกรและผู้ปลูก: ผู้ใช้ปลายทางหลักในด้านการเกษตรและพืชสวน
• เจ้าของบ้าน: สำหรับการควบคุมศัตรูพืชในสวนและผลิตภัณฑ์ดูแลสัตว์เลี้ยง