Acetochlor

1.คุณสมบัติทางเคมีและกายภาพ

1.1เอกลักษณ์ทางเคมี

• ชื่อสามัญ: อะเซโทคลอร์
• ชื่อทางเคมี (IUPAC): 2-chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide
• หมายเลขทะเบียน CAS: 34256-82-1
• กลุ่มสารเคมี: สารกำจัดวัชพืชคลอโรอะซีตาไมด์ (จัดอยู่ในกลุ่มสารกำจัดวัชพืชแอนิไลด์ด้วย)
• สูตรโมเลกุล: C₁₄H₂₀ClNO₂
• น้ำหนักโมเลกุล: 269.77 กรัม/โมล

1.2 คุณสมบัติทางกายภาพที่สำคัญ

• ลักษณะ:
  • อะเซโทคลอร์บริสุทธิ์: น้ำมันไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน หรือของแข็งผลึก (ขึ้นอยู่กับความบริสุทธิ์และอุณหภูมิ)
  • เกรดทางเทคนิค: โดยทั่วไปเป็นของเหลวสีน้ำตาลเข้มหรือสีม่วง
• กลิ่น: กลิ่นหอมอ่อนๆ หรือกลิ่นหวาน
• จุดหลอมเหลว:
• จุดเดือด: ประมาณ 162°C ที่ 67 Pa (0.5 mmHg) สลายตัวที่อุณหภูมิสูงกว่า (เช่น >200°C)
• ความดันไอ: ค่อนข้างต่ำ (เช่น 4.5 x 10⁻³ Pa หรือ ~3.4 x 10⁻⁵ mmHg ที่ 25°C) บ่งชี้ถึงความระเหยปานกลาง
• ความหนาแน่น: ประมาณ 1.135 กรัม/ซม.³ ที่ 20°C
• ความสามารถในการละลาย:
  • น้ำ: ความสามารถในการละลายต่ำ; ประมาณ 223 มก./ลิตร (23 ppm) ที่ 25°C
  • ตัวทำละลายอินทรีย์: ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ เช่น อะซีโตน เอทานอล โทลูอีน ไซลีน ไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซีเตต
• Log K_ow (สัมประสิทธิ์การแบ่งระหว่างออกทานอล-น้ำ): โดยทั่วไปประมาณ 3.03 - 3.53 บ่งชี้ถึงศักยภาพปานกลางในการสะสมทางชีวภาพ

1.3 คุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญ

• ความเสถียร:
  • ค่อนข้างเสถียรในสื่อที่เป็นกลางและเป็นกรดอ่อน
  • ไฮโดรไลซ์ในสื่อที่เป็นด่างแรง (pH > 9) และเป็นกรดแรง (pH
  • เสถียรต่อแสงภายใต้สภาวะการเก็บรักษาปกติ
  • การกัดกร่อน: อาจกัดกร่อนโลหะบางชนิด สูตรมักมีสารยับยั้งการกัดกร่อน

  ---

  2.เทคโนโลยีการผลิต

  2.1 ภาพรวมการสังเคราะห์

  อะเซโทคลอร์มักถูกสังเคราะห์ผ่านกระบวนการหลายขั้นตอนที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของอนุพันธ์แอนิลีนกับคลอโรอะเซทิลคลอไรด์ ตามด้วยขั้นตอนการอัลคอกซีเลชัน เส้นทางทั่วไปประกอบด้วย:
  1. การสร้าง 2-เอทิล-6-เมทิลแอนิลีน (EMA): อนุพันธ์แอนิลีนนี้เป็นสารตั้งต้นที่สำคัญ สามารถสังเคราะห์ได้ผ่านหลายเส้นทาง ซึ่งมักเกี่ยวข้องกับการไนเตรต การรีดักชัน และการอัลคิเลชันของอนุพันธ์เบนซีนหรือโทลูอีน
  2. การอะซิเลชันของ EMA ด้วยคลอโรอะเซทิลคลอไรด์: 2-เอทิล-6-เมทิลแอนิลีนทำปฏิกิริยากับคลอโรอะเซทิลคลอไรด์ (ClCOCH₂Cl) เพื่อสร้างสารประกอบกลาง N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide
     1. C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)NH₂ + ClCOCH₂Cl → C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)NHCOCH₂Cl + HCl
  3. อัลคอกซีเมทิเลชัน (เอทอกซีเมทิเลชัน): สารประกอบกลางคลอโรอะเซทาไมด์จะทำปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์ (หรือพาราฟอร์มาลดีไฮด์) และเอทานอล โดยทั่วไปภายใต้สภาวะที่เป็นกรด เพื่อเพิ่มหมู่เอทอกซีเมทิล (-CH₂OCH₂CH₃) บนอะตอมไนโตรเจน
  1. C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)NHCOCH₂Cl + CH₂O + CH₃CH₂OH → C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)N(CH₂OCH₂CH₃)COCH₂Cl + H₂O

2.2 วัตถุดิบหลัก

• 2-เอทิล-6-เมทิลแอนิลีน (EMA) หรือสารตั้งต้นของมัน
• คลอโรอะเซทิลคลอไรด์
• ฟอร์มาลดีไฮด์ (หรือพาราฟอร์มาลดีไฮด์)
• เอทานอล
• ตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น ตัวเร่งปฏิกิริยากรด)
• ตัวทำละลาย

2.3 การเตรียมสูตร

• อะเซโทคลอร์เกรดทางเทคนิคไม่ค่อยถูกใช้โดยตรง โดยทั่วไปจะถูกเตรียมเป็นผลิตภัณฑ์ต่างๆ สำหรับการใช้งานทางการเกษตร
• สูตรที่พบบ่อยได้แก่:
  • สารเข้มข้นที่สามารถทำให้เป็นอิมัลชัน (EC): เป็นสูตรที่พบมากที่สุด
  • เม็ด (GR)
  • สูตรไมโครแคปซูล (ME/CS): ออกแบบมาเพื่อลดความระเหย การสัมผัสของผู้ใช้งาน และอาจปรับปรุงระยะเวลาควบคุมวัชพืชหรือความปลอดภัยของพืช
• สูตรมักมีสารเพิ่มประสิทธิภาพ ตัวทำละลาย สารทำให้อิมัลชัน และบางครั้งมีสารป้องกัน (เพื่อปกป้องพืช)

3.การใช้งาน

3.1 กลไกการออกฤทธิ์

• อะเซโทคลอร์เป็นสารกำจัดวัชพืชแบบเลือกทำลายก่อนวัชพืชงอก
• จัดอยู่ในกลุ่ม 15 (K3) ของสารกำจัดวัชพืชตามคณะกรรมการการจัดการความต้านทานสารกำจัดวัชพืช (HRAC) และสมาคมวิทยาศาสตร์วัชพืชแห่งอเมริกา (WSSA)
• กลไก: ยับยั้งการสังเคราะห์กรดไขมันสายยาวมาก (VLCFAs) ในพืชที่ไวต่อสาร การรบกวนนี้ส่งผลต่อการแบ่งเซลล์ การเจริญเติบโตของเซลล์ และการสร้างเยื่อหุ้มเซลล์ โดยเฉพาะในต้นกล้าที่กำลังพัฒนา
• การดูดซึม: ถูกดูดซึมหลักโดยยอดที่กำลังงอก (โคลีออพไทล์ในหญ้า ไฮโปคอไทล์ในใบกว้าง) ของวัชพืชที่กำลังงอก และในระดับน้อยกว่าผ่านราก
• อาการ: วัชพืชมักไม่สามารถงอกจากดินได้ หรือโผล่ออกมาในลักษณะเตี้ยและผิดรูป จากนั้นจะตายหลังจากนั้นไม่นาน

3.2 พืช

• ข้าวโพด: ตลาดที่ใหญ่ที่สุด
• ถั่วเหลือง: การใช้อาจถูกจำกัดมากขึ้นหรือจำเป็นต้องใช้สูตร/สารป้องกันเฉพาะในบางภูมิภาค
• ฝ้าย
• ถั่วลิสง
• อ้อย
• มันฝรั่ง
• ดอกทานตะวัน
• พืชอื่นๆ เช่น ผักบางชนิด (เช่น บราสซิกา หัวหอมในบางภูมิภาค)

3.3 วัชพืชที่ควบคุมได้

• หญ้าประจำปี:
  • หญ้าข้าวนก (Setaria spp.)
  • หญ้าดอกขาว (Echinochloa crus-galli)
  • หญ้าตีนติด (Digitaria spp.)
  • หญ้าแพรก (Eleusine indica)
  • หญ้าปากควาย (Panicum dichotomiflorum)
• วัชพืชใบกว้างประจำปีบางชนิด:
  • วัชพืชตระกูลผักโขม (Amaranthus spp.)
  • วัชพืชตระกูลบานไม่รู้โรย (Chenopodium album)
  • วัชพืชตระกูลแร็กวีด (Ambrosia artemisiifolia) (ควบคุมบางส่วน)
  • วัชพืชตระกูลมะเขือ (Solanum spp.)
  • วัชพืชตระกูลผักโขม (Amaranthus tuberculatus) (แม้ว่าจะมีปัญหาความต้านทาน)
• กกบางชนิด:
  • กกเหลือง (Cyperus esculentus) (ควบคุมบางส่วนหรือควบคุมได้)

4.การวิเคราะห์ตลาด

4.1 ภาพรวมตลาดโลก

• อะเซโทคลอร์เป็นสารกำจัดวัชพืชที่ใช้กันอย่างแพร่หลายทั่วโลก โดยเฉพาะในพื้นที่ปลูกข้าวโพด
• ตลาดหลักได้แก่ อเมริกาเหนือ (สหรัฐอเมริกา) อเมริกาใต้ (บราซิล อาร์เจนตินา) เอเชีย (จีน อินเดีย) และบางส่วนของยุโรป
• เป็นผลิตภัณฑ์ที่มีอายุการใช้งานยาวนาน แต่ยังคงมีส่วนแบ่งตลาดที่สำคัญเนื่องจากประสิทธิภาพและต้นทุนที่ค่อนข้างต่ำสำหรับวัชพืชบางชนิด

4.2 พลวัตตลาดที่สำคัญ

• ปัจจัยขับเคลื่อน:
  • การควบคุมวัชพืชประจำปีที่สำคัญและวัชพืชใบกว้างบางชนิดในพืชหลัก เช่น ข้าวโพด
  • ความคุ้มค่าต้นทุนเมื่อเทียบกับสารกำจัดวัชพืชใหม่บางชนิด
  • การใช้ในโปรแกรมการจัดการความต้านทานสารกำจัดวัชพืช (เมื่อใช้ร่วมกันหรือหมุนเวียนอย่างเหมาะสม)
• ข้อจำกัด/ความท้าทาย:
  • แรงกดดันด้านกฎระเบียบ: เนื่องจากความกังวลเกี่ยวกับการก่อมะเร็งและศักยภาพในการปนเปื้อนน้ำใต้ดิน การใช้งานจึงถูกจำกัดหรือห้ามในบางประเทศ/ภูมิภาค (เช่น ถูกห้ามในสหภาพยุโรปตั้งแต่ปี 2012)
  • ความต้านทานสารกำจัดวัชพืช: การเพิ่มขึ้นของประชากรวัชพืชที่ต้านทานต่ออะเซโทคลอร์และสารกำจัดวัชพืชกลุ่ม 15 อื่นๆ (เช่น วัชพืชตระกูลผักโขม)
  • ความกังวลด้านสิ่งแวดล้อม: การปนเปื้อนน้ำใต้ดินและความเป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิตที่ไม่ใช่เป้าหมาย
  • การแข่งขัน: จากสารกำจัดวัชพืชคลอโรอะซีตาไมด์อื่นๆ (เช่น เมโทลาคลอร์ อะลาคลอร์ - แม้ว่าการใช้อะลาคลอร์จะลดลงอย่างมาก) สารยับยั้ง HPPD และกลุ่มสารกำจัดวัชพืชอื่นๆ
  • การพัฒนาสูตรที่ปลอดภัยกว่า: การผลักดันไปสู่สูตรไมโครแคปซูลหรือสูตรที่มีสารป้องกันเพื่อลดความเสี่ยง

5.ความเชื่อมโยงต้นน้ำและปลายน้ำ

5.1 ความเชื่อมโยงต้นน้ำ (วัตถุดิบสำหรับการผลิต)

• ปิโตรเคมีพื้นฐาน: เบนซีน โทลูอีน เอทิลีน (เป็นสารตั้งต้นสำหรับหมู่อัลคิลและสารประกอบกลางอื่นๆ)
• คลอรีนและอนุพันธ์กรดอะซิติก: สำหรับคลอโรอะเซทิลคลอไรด์
• ฟอร์มาลดีไฮด์และเอทานอล: สำหรับหมู่เอทอกซีเมทิล
• แอมโมเนีย: สำหรับการสังเคราะห์แอนิลีน
• ความพร้อมใช้งานและต้นทุนของสารตั้งต้นทางเคมีเหล่านี้มีผลต่อค่าใช้จ่ายในการผลิตอะเซโทคลอร์